転籍時に転籍前に交わした身元保証契約は引き継がれるのか

「身元保証に関する法律」の問題ですが、会社が変わるのであれば、その効力はないと考えます。
同じ社内であれ、職種やその職務責任が変われば、法律は身元引受人にその旨通知して承諾を得ることを必要としています。
つまり、自動的ではないということです。
今回は、会社側の都合で転籍させるということですから、当該労働者が「再度のお願いはしづらい」というなら、すべきではないと思います。
当然、当該労働者については、イレギュラーのケースとして、今後（後３年間）は身元保証人がないことになりますね。
既に入社２年間を経過して問題がないのなら、それで十分ではないですか？
仮に、身元保証人がいても、賠償責任を求めることができるのは、せいぜい４割くらいまでですから。
また、５年後に再更新する話もあまり聞きません。
５年も継続雇用して、身元の保証を要求する必然性はないと考えます。
「身元保証の永遠性」というのはおかしいですよね（連帯保証人とは違うので）


> とある製造業の人事課長をしております。
> 大阪市の湾岸部に工場兼本社があるのですが、このたび、尼崎市にある同一資本の別会社（大阪、尼崎ともに代表取締役は同一人物の同族会社）が４名同時に退職することとなり、その補充のために大阪より２名転籍させることとなりました。
> そのうちの１名は入社して２年の男性で、入社時の身元保証を５年と定めました。これを残りの期間だけ引き継ぎたいのですが、新たに残期間分の身元保証書をいただくべきでしょうか。
> 従業員より「会社都合なので保証人に再度のお願いはしづらい」と申し出が出ておりますので、法律上、転籍後も当然に保証を引き継ぐのであれば特に取り交わすことは考えておりませんが、会社がかわるので、法律上どう取り扱うべきでしょうか。ご教示願います。

ご案内があるようですが、労働者との間で交わす多様な契約はその企業とそこで働く労働者間で交わすことで有効です。
たとえば　親会社、関係会社あるいは資本提携などにより存続会社となった場合には新たに労働者間と交わすことが必要でしょう。
これには「身元保証に関する法律」の第三条　四条により求められています。
身元保証に関する法律

(使用者の通知義務)
第3条　使用者は、左の場合においては、遅滞なく身元保証人に通知しなければならない。
１．被用者に業務上不適任または不誠実な事跡があって、このために身元保証人の責任の問題を引き起こすおそれがあることを知ったとき。
２．被用者の任務または任地を変更し、このために身元保証人の責任を加えて重くし、またはその監督を困難にするとき。
(保証人の契約解除権)
第4条　身元保証人は、前条の通知を受けたときは、将来に向けて契約の解除をすることができる。身元保証人自らが、前条第一号及び第二条の事実があることを知ったときも同じである。