有休５日間の計画届について４つの質問

①合法です。
厚生労働省も「年次有給休暇取得計画表」の雛形と運用方法を例示しており計画的な取得を推奨しています。
ただし、時期指定を行うためには就業規則にその旨を記載する必要があります。(資料７P参照)

②計画単位(年度単位、基準日単位等)を定める規定等は見当たりませんでした。
厚生労働省の解説書には「基準日にその年の年次有給休暇取得計画表を作成することが重要です。」と記載してあります。(資料12P参照)

③問題ありません。
ただし、御社は10月1日から適用なので4月1日～9月30日に有給を取得してもらっても、5日間の取得義務としてカウントされないので注意が必要です。

④私見ですが、基準日単位の方が正確に取得日数を把握できるので、基準日から1年間の計画を立ててもらった方が管理・運用しやすいでしょう。

あとは具体的な運用方法をいかに理解・納得させるかでしょう。
・取得予定日は5日間計画してもらう。
・病欠等で休んだ場合はその日数分計画していた休みを減らしてもよい。
といった具合に制度が浸透するまで根気よく説明することが重要だと考えます。

【資料】
「年5日の年次有給休暇の確実な取得わかりやすい解説」
https://www.mhlw.go.jp/content/000463186.pdf

以上、よろしくお願いいたします。

１）強制でなく、推奨ならなににも触法することはないです。
２）強制でなく、推奨なら許されます。
３）強制でなく、推奨なら問題ありません。
４）強制が正当化されるのは、法に根拠あってこそです。法にそうなら、１０月１日一斉付与日というこの日起算です。

施行規則24条の6（意訳）
使用者は、時季指定するときは、あらかじめ指定する日について労働者の意見をきかねばならない。聞いた意見は尊重せねばならない。（引用ここまで）

意見がないというのも、見方をかえればひとつの意見表出なのですから、それもまた尊重することがもとめられる（意見強要できない）ということです。

運用面から意見すると、年度と付与日からの１年の基準年にずれは、はさんだ基準年において希望０が可能ですので、再度その基準年において、意見徴集（または５日指定の義務履行）の手間を生じます。まあ年度開始が基準年の後半にあたるのですから、年度開始におてい基準年終了する半年間、5日に満ちるまで希望をとる、とすれば整合性がとれるでしょう。