自己都合退職の人への便宜

BLOODSTNEさんがおっしゃるような場合に限らず、企業や職務担当者が自己都合として書類を作成しても、ハローワークでご本人と確認し、会社都合となる要件を満たしていれば、「会社都合」となります。
そのまま事実を申告するまでと思います。
企業や職務担当者が便宜を図る、という考え方はちょっと違うのではないでしょうか・・・・。

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虚偽記載であることを承知でそれを行おうとするのでしょうか。

忘れてならないのは、通常の良心を持った人であれば、法違反行為をした場合、通常ではいられないということです。その人は自分が自己都合でありながら毎失業認定日にハロワに行き手続きをします。通常でいられるでしょうか。それが終わった後も時効までビクビクしているかもしれません。何かの拍子にその犯行がバレた場合、おそらく会社担当者がそうしてやると言ったので従うしかなかった、などと証言するでしょう。

何事も正直が一番だと思います。その担当者に何度かの取り調べの上、書類送検→初犯なら不起訴もしくは起訴猶予というところでしょうか。