> ①その方が作った会社と貴社との2社間で業務委託契約
> ②その方が作った会社から定年予定の方(個人)が貴社へ出向する契約
>
> ①②ともに締結している方がいます。
もりたかもめさん の提示のやりかたも有かな、と思いますが、同一人に1と2が同時に成立することはなく、どちらか一方であり、それぞれ注意制約があります。
1.業務委託ですから、定型的な仕事を、その人の判断でしていただくことになり、雇用関係にないその人に御社が指揮命令できません。
最近こういったスレッドがたったので参考にしてください。
http://www.soumunomori.com/forum/thread/trd-153896/
2.出向ですので、多くは出向元の問題となりますが、出向元は出向させることで利益を上げることはできません。また、関連会社ならともかく、資本関係にない相手先から出向受け入れせねばならない合理的な理由(たとえば異業種分野への進出のための技術指導、業務提携)が必要です。定年退職した元社員が何しにきてもらうの?ということになります。