５日以上の海外出張は週４０時間勤務にひっかかりますか？

出張期間中であっても、実労働時間に対しては、賃金を支給しなければなりません。
実労働時間のカウント方法は、各社の就業規則によるものと思います。（弊社の場合は、所定労働時間を労働したものとみなしています）
カウント時間に基づき、時間外または休日労働を行っていれば、割増賃金の支給が必要です。

労働した日を、休日にすることは、やってはいけないことですね。