退職後の二ヶ月間のアルバイトについて

分からないので質問させていただきます。

現在就労6年目の社員が7月15日付けで退社予定です。

会社として残留を求めましたが、お断りされたため、
退職後2ヶ月アルバイトとして働いてほしい旨を伝えました。

下記の質問があり、分からないので教えていただきたいです。

質問
・退職後、すぐにハローワークに行って失業手当の申請をしたい。
　その際、アルバイトをしていると手当がもらえなくなりますか？

・アルバイトをしながら、失業手当をもらう事は可能なことですか？

・雇用保険に入ってしまうと、受給金額が減るので、雇用保険に入れてもらわなくてよいです。

・会社が途中、新しい会社になり、通算して労働していた事の証明書をもらいたい

以上
質問されて回答に困っております。

よろしくお願いします。