上司が納得いくような文書のつくりかたを教えてください

社内誌があり、時々投稿してます。投稿すれば必ず採用してもらえて、投稿者の名前はのらないけど、誰からの文書かはわかるようになってます。
投稿前に上司にチェックしてもらいますが、毎回「これはわかりにくい」と皆の前で言われ、数回修正をして時間をとられます。
文書が得意な社内の人に書いてもらったものもあるし、ネットから社内誌を丸写ししたのもあるけど、毎回そういわれます。どう考えても、きちんとわかりやすい内容だし、こっそり文書が得意な人に添削してもらっているのに。
上司が納得のいくような文書にするにはどんなことに気をつけたらいいですか。