遡っての外注契約から雇用契約への変更について。

半年間遡って雇用契約を締結するのは理論的には可能だと思いますが、そうする理由が不明なので、細かい事項には触れることができません。ただ、一般論とすれば、雇用関係を遡って発効されるのは止めた方がよいと思いますが。

社会保険は、会社が既に事業所届を提出済でしょうから、当該者の資格取得届を半年間遡った日付で提出すればよいと思います。ただ、結果として半年間遅れたことになりますから、遅れた理由などを質されるかもしれません。