有給休暇消化中に新職場で働くことは可能ですか？

> 職場を退職する際、有給休暇の消化があります。次の職場が決定をしている場合、有給休暇中に次の会社に入社し働くことは可能なのでしょうか。

両方の会社が兼業を認めていれば可能です。


> 長くても1ヶ月程度となるかと思います。社会保険など問題が発生しないでしょうか。
> 是非、アドバイスをお願い致します。

兼業の合意があった上で、
兼業期間に給与金額により、応分します。
この手続きが面倒で、禁止する会社もあります。
税金については、それぞれが控除した上で、多分　年末調整が必要でしょう。

退職日までは現在の会社に籍があります。
新しい会社が、その事を了解していて
社会保険の加入を退職日の翌日に
してくれれば良いのですが…

外資社員様のご指摘の通り、退職が決まり、有給休暇中とはいえ、一定期間、２つの会社に在籍することになります。
従って、両方の会社が兼業を認める規程になって、両方の会社が許可すれば可能になるかと思います。

税務としては掛け持ちの一方には扶養控除等申告書の提出ができない為、乙欄での源泉徴収となり、その給与に関しては年末調整が出来ませんので正しく処理するならば御自身で確定申告が必要となります。