社会保険加入日・・・

>4月２１日入社（加入日）にするのがいいのでしょうか？

期限の定めのない雇用の場合はそれが正しい処理です。ただし、会社によっては独自のルール（1か月後とか試用期間中は加入なしとか）を設けているところがありますが、違反です。違反ですが、そのとおりしないと、叱られます。

>この4月２０日締めが3月分の社保控除なら、先方で４月分とで２ヶ月分控除されるのでしょうか？

社会保険料の納付は、翌月末までとなっており、口座振替の場合は、期限である翌月末に振替があります。したがって、4月20日締めの給与で控除される保険料はお書きのように3月分のはずです。また、入社される方が4月20日付けで退職されるなら、4月分の保険料は退職する会社が納める必要はありません。被保険者資格は1カ月単位で、月末の状態で判断します。月の途中（月末は除く）での退職の場合は、その月の保険料（納付期限は翌月末）を退職した会社が納める必要はありません。

>当社では5月1日入社の方が２重払いにならなくていいと理解していいのでしょうか？

以上から、間違いです。もっとも、社会保険料を節約するために月末近くの入社予定なら、月を跨いだほうが会社にとって得と指南するダメ社労士もいるようです。

>4月２１日入社（加入日）にするのがいいのでしょうか？

訂正します。４月２３日入社予定でしたね。入社日＝加入日で問題ありません。