雇用保険について。

こんにちは。
雇用保険の加入についてですが、そのお手伝いの方が１年以上お勤めになる予定ならば加入義務があると思います。

新しく手伝ってもらうと申請し加入するのか？正直に加入していなかったのですが・・と申し出るのか？

●加入していなかったので出社日から加入とすると
それまでの雇用保険料の支払い義務が出できます。保険料率は給与額の1000分の15（そのうち1000分の９が事業主負担、1000分の５が本人負担）です。
例えば入社されて３ヶ月が過ぎていれば
（給与額Ｘ1000分の５）Ｘ３ヶ月　をご本人が支払わなければいけません。
●新しく加入とすると
先々の給与より負担額が発生します。

汚い話かもしれませんが、弊社は在職中のパートさんが入社後に雇用保険に加入されるときは本人の了承を得て雇入通知書などの添付書類も新しい日付に揃え、新規加入の手続きをとります。
その分、失業保険の対象期間が先延ばしになってしまいますが・・・。

ただ加入の義務を果たしていなかったときのペナルティーなどがあるのか・・・と思い、お手伝い的な感覚で特に社員として迎え入れると言う感じでなかったため手渡しで給料も渡して・・・という感じでした。

加入の義務を果たしていなかったなどというペナルティーは加入年月を遡った分の保険料の支払いにあたると思います。
どのように加入するかはご本人さんとよくご相談された方が良いかと思います。