譲渡所得と配当所得について

初めまして。

具体的な金額の明示が無いため有利不利の分岐点が分かりませんので、一般的なお話をします。

非上場株式の譲渡は分離課税とされます。所得に対して所得税１５％、住民税５％が課されます。
keizoさんが給与所得者の場合、その年分の給与所得以外（退職所得を除きます）にその非上場株式の譲渡所得所得及びその他の所得の合計額が２０万円以下であるときは、（給与所得者が同族会社の役員等でその同族会社から給与のほか不動産の貸付料などをもらっている場合は確定申告の必要があります）確定申告の必要は無いとされています。それ以外の場合は確定申告の必要はあると思います。

一方、配当所得は総合課税とされます。配当の支給を受ける時に、配当の額の２０％が源泉徴収されます。
また、一の支払者から１回に支払を受ける配当の額が（１０万円×（配当計算期間の月数/１２））以下であれば確定申告をしなくても良いことになっています。
一般的に所得税率が２０％以下の適用を受ける人は確定申告をすることにより、税額控除である配当控除の適用を受けられるため確定申告をしないより有利だと思います。
なお、確定申告をする場合には、給与所得、配当所得以外にその年分に生じた所得を総て申告する必要があります。
電子申告により申告した場合（平成１９年分又は平成２０年分のいずれか１回のみ）には、５，０００円を限度として電子証明書等特別控除の税額控除を受けることができます。

清算会社の株式でも処分は自由に行えると思います。（清算会社定款に譲渡制限があっても清算手続き中は停止されるみたいです）

以上、ご参考になれば幸いです。