ホームページ管理・システム利用料等の契約書の損害賠償

正直、根拠や妥当性はないと思います。いわゆる相場のようなものですね。
理由は後付けに近いと思います。
上限については、サービスの提供側なのか？提供される側なのか？
で考え方も違いますし、ホームページやシステムの利用目的などでも随分違います。
通販サイトと単に企業の紹介サイトなどではシビアさも違いますからね。
もう少し、具体的なことがわかればそれなりにアドバイスは出来ますけど。

Subieさん、早速のご回答ありがとうございます！

> もう少し、具体的なことがわかればそれなりにアドバイスは出来ますけど。

ケースとしましては、企業様のホームページ制作・管理の契約書です。

初期費用→　製作費、サーバー環境構築、ドメイン取得代行。
月額費用→　サーバー管理・ドメイン管理・画像の加工を伴わない写真入替、文言（テキスト）変更

サーバーは、マルチドメインのホスティングですので、自社サーバーではありません。

だいたい、初期１０万円～数十万円、月額３千円～程度です。

こんな感じでよろしいでしょうか？

月額数千円でしたら、上限が2,3ヶ月というのは、それなりに妥当だと思います。
但書などで、損害額が合理的に上限を超えるものは、賠償について協議する等のオプションをつければよいと思います。
改ざんされたりとか、重要な問合せが来なくて御社に損害が出ることも否定はできないので。