未精算（未消化）の代休を残したまま退職

> 弊社では、休日出勤があった場合、その月の給与で割り増しの２５％だけを支払い、代休を一日付与します。代休はいずれ消化してもらいます。
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> ある社員が早期退職することになりましたが、その社員は未消化の代休が５０日以上あります。転職先の入社日が決まっているため、すべての代休を消化できそうにありません。本人から未消化分をお金で精算して欲しいと申し出がありましたが、前例がないため拒否しました。
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> これは問題ないでしょうか？

こんにちわ。
25％だけ支払うということは、休日出勤をし、その出勤分に対して休暇を与えて初めて成立するものです。
最初から25％しか支払わないからそういった問題が生じるのです。

本人の請求を拒否されたとありますが、監督署に駆け込まれる可能性がありますよ。

支払うべきだと思います。

また、今後は、休日出勤したときは125％支払、代休を取ってマイナス100％とするような支払い方法にするか、代休を必ず取得できるよう、各人の業務のたな卸しをするかが、必要だと思います。