年賀状について

個人的な意見です。

どのような立場として年賀状なりクリスマスカードを送るのか、ハッキリさせないと先方にもご迷惑になる話だと感じました。

「企業の秘書」として仕事を通して知り合いになり、仕事上の付き合いとしてなのか、それを越え個人的に連絡を取り、プライベートでも交流があるのか。

前者ならば、そういった物を送るならば上司の承認を得るべき。
後者ならば、直接その方の自宅もしくはメールにてそういった類の物を送るべき。

中途半端な立場で行うと、会社や上司を超越した失礼な行為とも受け取れ、トラブルになる恐れもあります。
また、相手先様も対応に困惑すると思います。

秘書という職務を全く存じませんので失礼な意見になるかもしれませんが、「公」と「私」をハッキリ区別したお付き合いは大切だと思います。