退職時の有給休暇買い上げの要求について

年休の買い上げに関しては次のような行政通達があります。
「年次有給休暇の買上げの予約をし、これに基づいて法第39
条の規定により請求し得る年次有給休暇の日数を減じ乃至請
求された日数を与えないことは、法第39条違反である」
（Ｓ30.11.30　基収第4718号）
「買い上げて欲しい」との要望に対し「買い上げましょう」
と応えれば買上げの予約をしたことになると思われますので
この通達に従えば違法ということになりそうです。
ただし、結果的に未消化の日数に応じて手当を支給すること
は違法ではないと解釈されているようです。
「買上げしないといけないもの」ということはなく、法律的
には、買上げはしないのが望ましいといえます。

現実には買上げしている企業もあるようです。
暗黙の了解で「結果的に未消化」の状態を作り出していると
いえばいいのでしょうか。
御社の人事労務管理の方針と照らし合わせて、ご判断くださ
い。

詳しい返信ありがとうございました。
大変参考になりました。

先に詳しいご説明をいただいた方に若干補足させていただくと、なぜそうなっているかの（法の精神）は「買い上げを手段として正式に認めてしまうと、最後には買い上げるのだから休みを取らずに働け、という労働強化を招き、ひいては社員の労働安全・健康管理に反する経営行動を助長してしまう可能性がある」ということのようです。

ここでよく外資系（特に米系）の日本の子会社などで本社と議論になるのが「でも、アメリカ他海外では許されているではないか」ということなのですが、これは「欧米は普段から比較的自由に取得できる環境とカルチャーがあるのに対して、日本はそうではない」という、「有給休暇取得」に対する根本的なカルチャーの違いが原因で、なかなか理解してもらえない苦労があります。

時効にかかって消滅した有給の買い上げは良いことになっていますが、そんなことよりも、最後までちゃんとやってくれるのはありがたいことです。最近多い突然辞めるといって出て来ない子に比べればありがたいじゃないですか。それに対して十分な退職金を支払えますか？　ここは経営者の度量を見せて、経営者と会社の良い評判を広めるためにも、退職金の上乗せとして買い取ってやったらいいじゃないですか。所詮十万円かそこらでしょう。これで良い噂が立つなら安いじゃないですか。