有給休暇計画的付与の残日数不足の社員

有給休暇計画的付与は、会社に課せられた義務とも判断されるようです。
年休を一斉に付与すると、残りが５日未満になってしまう人がいる可能性があります。この場合でも、自由取得部分の５日は保証されなければなりません。そのために、不足してしまう人には、年休を増加して与えるなどの配慮が必要です。

akijinさん、ありがとうございます。

“配慮”がひとつの視点ですね。
年休増加か特別休暇で対応したいと思います。

前々から気になっていて、今日の書き込みになって申し訳ないのですが

労使協定締結時点で、所持日数が5日以下で、かつ計画年休指定日にいたるまでに年休付与が生じない場合に、質問に対する akijin さん の回答の通りとなります。

しかし、締結時点で5日を超える（今回のご質問の計画年休は1日）日数を保持していた、あるいは、その後付与する基準日が到来して不足が解消したなら、

単に指定日までに自己消費したに過ぎないのですから、たとえ1日しか残っていなくても、指定日の計画年休にあてがわれます。すなわち労使協定締結時（あるいは不足解消時）に5日を超える部分につき計画日数分、労働者のもつ時季指定権が消滅するからです（その意味で最後の1日は自己消費できない）。