従業員の雇用保険料徴収開始時期について

> 　①入社日が10月16日の場合、11月15日〆分の給与から雇用保険料を徴収しても大丈夫でしょうか？

それでＯＫです。
雇用保険料は、賃金を支払うつど、徴収することになっています。　何月分とか締め日とか気にしないで大丈夫です。


> 　②雇用保険の資格取得前に（たとえば3日勤務で退職など）退職した社員については保険料は徴収しなくても大丈夫でしょうか？

厳密に、何日以上なら徴収と言えませんが、３日程度で資格取得前でしたら徴収しなくていいと思います。
ただ、源泉徴収票だけは発行してあげてください。
本人が使う、使わないにかかわらず。