請求書が届いていないと言われた場合

何年も経理をしておりますが、同様の事案はまれにあります。
こちらが郵送した請求書が届かないことも、先方が郵送した請求書が届かないことも。
届いているけれど何かの手違いで紛失させてしまった可能性もありますし、郵便配達員によるポスト投函間違いを含む郵便事故の可能性もあります。
確実に届けたいのであれば、送料は掛りますが追跡できる方法で郵送するしかないのかなと思います。
いずれにしても再発行ですかね。

長い間には、そういうこともあるでしょう。
それが事実なのか？ウソなのか？は当事者にしかわかりません。
例えば、担当者が自分のデスクにしまい込んで忘れてしまったため、来ていないということになってしまっているのかもしれません（苦笑）
請求書は必ず経理宛て送るというものでもないからです。
担当者がチェックしてから経理に回すというシステムをとっていれば、そうなります。
手間ですが、メール（ＰＤＦ）で送っておいて、原本は郵送するいう方法もあるかもしれません。



> 先月の初旬に元請会社へ速達で請求書を送ったのですが、きのう「届いていない」と連絡がありました。
> こちらは請求書のコピーがありますが、それでは送った証明にはなりませんよね。
> 何年か前にも、今回とは別の業者さんから「請求書が届いていない」と連絡がありました。
> こういったことは避けたいですが、何か良い方法はありますでしょうか？
> また、「届いていない」と言われたら諦めるしかないでしょうか？
>
> よろしくお願いします。

送った証明をするのであれば、特定記録郵便がありますが、受け取ったかの証明はされません。
受取の証明であれば、配達証明や簡易書留、レターパックライトなどの受取の確認ができる方法もありますが、生じる頻度を考えると、費用がかかるのが欠点ですね。
届いていない場合には、何かしらの方法で再度請求書を送らないと業務に支障があるので、再送付しかないと思います。
ただ、請求書については、郵送のほか、FAXやPDF書類でやり取りする会社もありますので、双方が合意すれば請求書の送付方法は相談できる部分ではあるかとは思います。