退職後の保険について教えて下さい。

> この場合は国民健康保険に入るか家族の健康保険（扶養）にするか、どちらかよいのですか？


どちらが良いか、というよりも可能なのかどうか、という問題だと思います。

というのも、職業訓練学校に通っている間は、失業手当の基本日額は支給されます。
1日3,612円以上の給付があるのでしたら、協会健保であれ、他の健保組合であれ、通常失業手当を受給中は扶養になれない場合が多いです。
失業手当を受給中も扶養にしてくれる健保組合はすごく少ないです。

通常の健保組合では、


・自己都合退職者の給付制限期間（３ヶ月）は扶養になれる。
・受給中は扶養になれない（→国保に個人で加入）
・受給終了後より扶養に再度なれる。

という場合が殆どですので、まずはそのご家族の方の保険が、失業手当受給中も扶養になれるのかどうかを確認して下さい。

その上で、受給中でも扶養になれるのであれば保険料を支払う必要がないので扶養になった方が良いでしょう。
ただ、気になったのは、３月２０日に退職で、２５日から訓練学校に入るのですか？
訓練学校に入るには雇用保険の受給資格がある事が条件の一つですので、退職後に申込みとなるのが通常です。しかし訓練学校に入るためには申請期間があり、３月２５日開講のものはとっくに締め切っていると思うのですが…？
質問とは関係ない事ですが、もし退職と同時にすぐ申込みをして２５日から通えると思ってらっしゃって、実際にはダメだった、となると生活へのダメージがありますのでよく確認なさった方が良いですよ。
余計なお世話かもしれませんが。