当該取締役としての期間が、労働基準法上の労働者にあたるかどうかで判断すべきでしょう。すなわち、取締役であった期間において、純粋に経営者であり労働者性が認められない場合には、当該期間は労働基準法の適用はありません。従って、この場合には退任の翌日に就職したものと取扱って差し支えないでしょう。
一方、多くの企業では兼務役員であることが多いかと思います。この場合には労働基準法上の労働者としての側面がありますから、当該期間中は有給休暇が与えられるべきであり、一旦退任したとはいえ継続して勤務をしているのであれば、取締役在任中の有給休暇も含め通算して加算すべきだと思慮いたします。