退職時の有給休暇・代休未消化について

現実的に考えまして、残っている休暇を全て消化する事が理想的です。

代休というものが、こちらの会社独自の制度ですのではっきりとアドバイスできませんが、有給休暇は所定の手続きを経てしまえば、必ず利用できます。
労働者の権利ですので。

休暇を会社が買い取る、という事は有給休暇については基本的にいけません。体を休めてもらうという有給の趣旨に反するからです。
代休については独自制度のため、なんともいえません。しかし、代休を何とか処理しないと、過去の出勤分について時間外手当などの発生といった懸念が出てくることと思われます。
つまり、代休を考慮しないと、労働者側が損します。

以上、休暇についてのアドバイスです。

就業規則の変更の件ですが、労働者に不利になる変更は、労働者個別の同意が無ければ無効です。
変更作業自体は、不利変更であっても、労働基準法に即しているならば、労働者の意見を聞くだけで、監督署に出せてしまい、完了します。
が、同意していなければ、労働者に効力が及ぶ事はありません。
つまり、不利変更されてしまっても、あなたには影響ありません。

また、今のうちから、お近くの労働基準監督署を把握しておきましょう。
そして、気がついたことは、メモを残しておくことをお勧めします。証拠になりますので。