こんにちは。
原則論となってしまうのですが、給与支払いの原則に「一定の期日に支払う」とありますので、就業規則で定める期日で払うべきと思います。
その社員さんにも事情はあるのでしょうが、毎月となると「非常時」と言うよりは「恒常化」されていると考えるのが適切ではないでしょうか?他の社員さんとの公平性を保つためにも「恒常化」にはならないように厳密に取り扱ったほうがよろしいかと思います。
弊社でも月末日払いと定めていますが、各種引き落としが25日とか27日とかで、預金残高不足をきたさないよう、私も注意していますが、そういった事情は個人の責任によるものと考えていいと思います。