未加入の雇用保険料後納について

出来ますよ。

2～3年前のことですが、以前働いていた職場（総務担当）で退職した従業員の雇用保険をさかのぼって加入したことがあります。
その会社は社労士の先生がいたので手続きは全て先生にしていただきましたが、退職者本人が手続きをするのではなく会社を通してハローワークに申請しなければならないと思います。

ただ、9年間就業していたのに雇用保険に加入しなかった理由が正当なものであれば、さかのぼって加入することは出来ないかもしれませんが。

なので、一度、退職した会社の雇用保険担当者に確認した方がいいと思います。

ちなみに、以前の会社でさかのぼって加入したケースは
入社当初はアルバイトで就業時間も短く、一年以上継続して雇用する予定ではなかったので加入しなかったのですが、就業時間が増えたため入社数ヵ月後に加入しました。
その後、退職したのですが失業給付を受けるのに2ヶ月か3ヶ月ぐらい加入期間が足りなかったので、退職者のためにさかのぼって加入した方がいいという社労士の先生からのアドバイスを受け、退職者本人に加入の意思を確認し、さかのぼって加入しました。

丁寧な説明有難う御座います。早速会社に確認してみたいと思います。ちなみに入社当初から2年間はアルバイトのドライバーとして入社しましたが、それ以降は管理者として勤務していました。拘束時間はアルバイト、管理者として勤務しだしてからも平均12時間以上は勤務していました。雇用保険に加入していなかった理由は僕が加入申請をしなかったという理由だと思います。