傷病手当金について

> 傷病手当金の申請についての質問です
> 被保険者期間は継続して1年以上続いています。
> ６月３０日付けの退職届けを５月中に出します。
> ６月２０日から有給休暇をとります。
> ６月２１日にその日からの労務不能の診断書を書いてもらいます
> ７月になってからその診断書を送付及び傷病手当金の申請を申し込みます
> 何か問題点はあるでしょうか？

傷病手当金の申請には診断書は必要ありません。
というか、そもそも傷病手当金は、
“労務不能だった日”の4日目以降に対して支給されるものであるため、事後申請しか認められませんから、
「○ヶ月の療養を要する」とか、将来に向かっての労務不能の見込みが記載された診断書はまったく意味がないのです。

傷病手当金の申請書には、医師の意見を記載する欄があり、
そこに“過去”の労務不能であった期間とその期間の傷病の状態等を医師に記載してもらいます。
必要に応じて使用者に勤務状況や給与の支払い状況の証明をもらいます。
そして、それを保険者が審査したうえで、
労務不能だったと認められた日のうち、4日目以降の日に対して、
傷病手当金が支給されるという仕組みになります。
もし仮に、傷病手当金の申請書に未来の日付が書かれていたとしても、
労務不能期間として認められるのは、医師が意見を記載した日以前の期間のみです。
たとえば、ご質問のようなスケジュールで6/21に傷病手当金の申請書に記入してもらったとすると、
労務不能期間として認められるのは6/21の分までとなりますから、
そもそも待期期間すら完成しないため、当然この時点では支給対象となりません。
（それより前から傷病で欠勤していて、すでに待期期間が完成しているのなら別ですが）

なお、被保険者期間は1年以上あるようですので、
退職日に対する傷病手当金の受給資格がある場合、
すなわち、退職日前までに待期間期間が完成していて、かつ退職日が労務不能であった場合は、
退職後の分の傷病手当金も受給できます。
ただし、給与の支払いがある場合は傷病手当金の額が調整されるため、
退職日まで年次有給休暇を取得するのであれば、
退職日までの傷病手当金は支給額がゼロになります。