社員にとって一番いい退職日は？

まず最初に、ここでできる相談としては個々人の方の状況把握に限界があるので、必ずしも一番得とは言い切れないことを御承知の上で読み進めていただければと思います。
無責任に聞こえるかもしれませんが、顧問税理士さんや社労士さんがいらっしゃれば、そちらで相談されるのが一番確実と思います。

扶養家族がお二人いらっしゃる方ということですので、社会保険上は私個人としては１２月３１日退職がいいのかな、と思います。３０日退職であれば１２月は健康保険の任意継続または国民健康保険になるため、保険料の負担が増す可能性が高いからです。
今回の方は配偶者の方がいらっしゃらないということですので、１２月３１日退職として１２月も厚生年金に加入して生じるメリットは、本人が将来もらえる年金額がほんの少し増えるだけということになるので、配偶者（３号被保険者）がいらっしゃる方に比べるとメリットは少ないとは言えます。

ただし、注意が必要なのは、雇用保険や税金は賃金に対して％で計算して決定されますが、社会保険料は（ご存知と思いますが）、随時改定等がない限り１年間固定ですので、最後の月のお給料が少なくても同じ保険料が引かれます。
ですので、給料より保険料が高くなると、本人から足りない分をもらう、または会社がその分を多めに負担する、ということが発生します。

１２月３１日と１月５日の違いは社会保険料については基本同じになるはずですが、税金のことは専門外ですので、税理士さんなどにご確認ください。

なお、本人にとって一番良い方法を検討中とのことですので、健康保険の任意継続制度がある旨もご本人にお伝えされるとよいかもしれません。（国民健康保険と健康保険の任意継続のどちらが得かは市町村によっても異なりますし、今まで会社が折半で負担してくれた分も自分で納めることになるので、どちらが得とまでは言いきれませんが、扶養家族がお二人いらっしゃるなら任意継続が得になる可能性が高い気がしますので。）
任意継続の手続きには資格喪失から２０日以内という期限もあるので、それも合わせてお伝えされるのがいいかと思います。

最後になりましたが、退職される場合でも社員さんのことを考えられる姿勢は素晴らしいと思います。
当たり前のことかもしれませんが、なかには退職する人にはなにしてもいいと思っている会社もありますので・・・



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> ためご相談させて下さい。社員は精神的傷病のため年末か
> 年始の時期で退職したいと申し出がありました。有給が40日
> ほどあるため11月からは有給消化で出勤はしません。最後の
> 賞与が12月10日で最後の給与が12月20日に支払われます。
> 社員は独身で無職の父と専業主婦の母を扶養に入れています。
> 退職日として12月30日か31日か1月5日を示して選んで貰う
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> 面から見て教えていただければ幸いです。
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