期間の定めのある雇用の中途で退職する者に対しペナルティを

早々にご回答いただき有り難うございます。
大変参考になりました。
自己都合の具体的な内容や、発生する損害の内容等を
精査したうえで、検討してみたいと思います。

有期雇用契約の場合、原則として、労使双方とも一方的な雇用契約の解除はできません。
ただし、民法第628条により、やむを得ない事情がある場合には、直ちに契約の解除ができるとされています。
したがって、退職事由が自己都合であっても、
それだけをもって雇用契約の解除ができないということにはなりません。
たとえば、傷病や介護等により、雇用契約の継続が不可能な場合や、
雇用契約内容と実際の勤務実態に乖離があったような場合は、
やむを得ない事情があるものとみなされますから、
自己都合であっても中途解約が可能ということになります。
また、解除の事由が一方の“過失”によって生じたものであるときは、相手方に対して損害賠償を求めることが可能ですが、
これが適用されるのは現に損害が発生した場合のみで、
実際に発生した損害の額を超える額の賠償を求めることはできませんし、
労使双方に問題があるような場合は、過失責任の割合によって、賠償額が減じられる場合もあります。
実際のところ、ご質問のようなケースで、損害賠償請求が認められる事例は極めて少ないです。

さらに、労働基準法付則第137条により、
1年を超える期間を定めた雇用契約の場合、
1年を経過した後は、使用者に申し出ることによりいつでも退職できることになっていますから、
これに該当する場合にも中途解約が可能ということになります。
（「民法第628条の規定にかかわらず」とはっきり明記されています）

したがって、ご質問のようなケースで、中途解約が可能かどうか、
損害賠償請求が可能かどうかは、
雇用契約の期間や、契約日からの経過日数、退職事由の具体的内容、現にどのような損害が発生したのかによることになります。

【参考】
民法第628条
当事者が雇用の期間を定めた場合であっても、やむを得ない事由があるときは、各当事者は、直ちに契約の解除をすることができる。この場合において、その事由が当事者の一方の過失によって生じたものであるときは、相手方に対して損害賠償の責任を負う。

労働基準法付則第137条
　期間の定めのある労働契約（一定の事業の完了に必要な期間を定めるものを除き、その期間が１年を超えるものに限る。）を締結した労働者（第14条第１項各号に規定する労働者を除く。）は、労働基準法の一部を改正する法律（平成15年法律第104号）附則第３条に規定する措置が講じられるまでの間、民法第628条の規定にかかわらず、当該労働契約の期間の初日から１年を経過した日以後においては、その使用者に申し出ることにより、いつでも退職することができる。