締め切りを過ぎた従業員立替精算の支払いについて

こんにちは

まずは、法律面からの観点での意見です。
堅苦しく、詰まらない考え方ですがご容赦を。

出張清算には、手当と、実費（交通費・宿泊費等）があるはずです。　手当ては、賃金の一部と看做すことが可能です。（手当ての性格による）　賃金と看做す場合には、労働法により考える必要があります。

実費については、民法の時効の考えで処理と思います。
すでに、労働者側と締め切りの合意ができているとの前提ならば、有効です。　

以上の前提で考えた対応です。

手当ては、賃金の一部ならば、これは支払う義務があります。
会社は出張を労務管理（届け等）で把握しているでしょうから、こを経費清算が遅いという理由で不払いはできないと思います。

一方で、経費部分は、すでに労働者と会社で期限の合意があるのですから、それを過ぎたものは「稟議書を提出してくれ」と言いましょう。　民法の債務請求と言われると面倒になりますので、「期限を過ぎたから払わない」とは言わない方が良いでしょう。
金額が大きな場合でも、考え方は同じです。
払わないとは言わず、稟議書を請求しましょう、請求側は　困るでしょうから何とか稟議書を貰うのだと思います。　その大変さが身にしみれば、状況は改善すると思います。
但し、稟議書を決済する管理者側が、面倒だからやめようというと改善は困難と思います。

こういうルールを守らない社員には、ペナルティを課すことが一番の抑止効果になります。
　具体的には　違反した回数を記録しておき、賞与をルール違反１回に付き　例えば10000円減額する　という内規を作成し厳格に運用することを　全社に通達すればそれなりに効果があると思います。
（本当は給与で減額したいのですが、いろいろ法律面でややこしいので、賞与で調整することをお勧めします。賞与の控除欄に明確に減額されたことが表示されると、本人も改悛すると思いますが・・・）