退職時の有給消化の対処について

退職時の有休消化は、会社側の時期変更権が使えないので認めるしかありません。
残念ながら、良い方法はありませんね。

保険証については退職日まで有効ですから、退職日当日に会社に持ってきてもらうか
郵送であれば簡易書留や配達記録で送ってもらうのがいいと思います。当社はそうしています。

パトラシュさん

はじめまして。
む・らさんのおっしゃるように通常の有給消化でしたら、
会社は時季変更権を行使することも可能ですが、
退職前の時季変更権は行使できません。
退職する人に対して有給を付与するのはおかしいと考える企業さんも多いようですが、
法律で定められている労働者の権利ですので、労使関係が継続されている限りは、会社は拒否できません。

私も前職（約1,000人の規模）で人事を担当していましたが、
文句はつきものです・・・。
ただ、そこから会社に対して得られるものも多いはずです。
そう思えば、会社のESやCSの向上の対価として払うような気持ちで支払えばよいと思っています。

保険証の返却手続きに関しては、
前職の場合、退職手続きに来社頂いておりました。
会社の機密事項の保持に関する誓約書なども取ることで、
後のトラブルも防止する目的があります。

こんな感じで回答になりますでしょうか。