退職予定者が有給消化中に再就職

> 今年の12/31付で退職予定の者が、12/1付で再就職することが発覚しました。
> その者の最終出勤日は11月末なので、以後退職日までは有給消化期間です。
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> 再就職の話は、本人が自分の上司に話した為わかりました。
> 一応就業規則に、兼業禁止規定はあります。
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> この場合、兼業禁止規定を理由に退職日を変更させることはできるのでしょうか？
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> 職場の中では、職業選択の自由があるのだからほっておけばよいのではないか、という意見もあるので判断に迷ってます。。。
> かといって、放置すると今後モラルハザードが起きそうなので。。。

こんにちは。
兼業の件もそうですが、この方は、御社の社会保険に12/31まで加入し続けなければなりません。（1/1資格喪失）。

つまり、就職先の会社で社会保険に加入できるのは1/1からとなってしまいます。そういったことをその方は理解していないでしょうし、先方にも話をしていないと思われます。ご指導してあげてください。（11/30退職、12/1資格喪失の方向）

何も、全て年次有給休暇を消化しなければならないというわけではありません。
どうしてもといわれるならば、御社で有給休暇消化した後の1/1より再就職すべきだと思います。

結局、本人へ兼業禁止のルールを説明することと、そうならないよう注意を促すのみに留まることになりました。
本人がそれで自覚してくれればよいのですが、私としてはかなり不安が残る対応です。しかし、上司の方針なので仕方ありません。

今後はこのような事態を防ぐための予防策を考えることに力を注ぎたいと思っています。
オレンジcube様のアドバイスはとても参考になります。
ありがとうございました。