債務不存在確認について

判断が難しい事例ですね。

労働者の立場から言えば、労働者は「所長に支払った事実」があれば、それを主張することは出来ます。
会社側と故所長との間の連絡は会社側の責任で労働者の責任ではありません。

＞債務不存在確認
確認の書類は出せますが、無いことの証明は難しくありませんか、それが出来るのでしょうか？

所長が亡くなる前に債務は返してもらっていないと確認済で、その後　労働者との間で返済できる機会がないと言いきれるのならば可能と思いますが、債務不存在と言える根拠はありますでしょうか？

所長が突然亡くなった場合でも、出納の記録が正しくされている自信があれば可能かもしれません。

リスクとしては、所長の遺品等からお金が出てきた場合には、労働者との信頼関係が損なわれ、相手から慰謝料を含めた請求を受けることも覚悟が必要と思います。

亡くなってしまったとは難しい問題ですね。

本人が所長に支払いをお願いしたとありますが、所長経由で支払うのが会社を通して取引先から物品を購入した時のルールなのでしょうか？
内金は本人が直接相手先に支払っていたみたいですので、残金をどうして所長に渡したのかが不明です。
もし、本人が直接支払うことがルールとしてあったのなら、所長に支払いを依頼したことは、物品を購入した従業員と所長の問題なので、「個人的に預けたお金については、亡くなった所長の遺族と個人的に話して解決してください。」
でいいような気がします。
逆に、所長経由で支払うことが決まりごとだったのであれば難しいですね。

ただ、会社としては、取引先に代金が支払われていないことが発覚した時で、本人に確認しないまま代金を給与から引いたのでしょうか？
以後は、個人的に物品を購入する時の支払いのルールを明確にしておくことが必要だと思います。
基本的には、代金は先払の方が良いのではないでしょうか。