有給買取について

そもそも、その買い取り行為自体が違法性がある可能性があります。
上司が買い取るとおっしゃっているのは、いつの年次有給休暇でしょうか？
まだ消滅時効にかかっていない分の年次有給休暇なのでは？
（「上司としては消化できずにいる有給がこのままだと消えてしまうからという思いがあるようです」
　という記載がありましたので、そのように推測しました）
年次有給休暇の請求時効は2年ですから、
請求時効に達していない年次有給休暇を買い取ることは違法です。
ですから、付与日から2年が経過していない年次有給休暇を買い取ることはできません。

ただし、会社規定により法定付与日数を超える日数を付与している場合、
その法定付与日数を超える部分については、
労使間の取り決めにより、買取等の扱いをすることも可能です。
また、請求時効に達した年次有給休暇については、
法的にはその時点で請求権が消滅するものであり、
それをどのように扱うかは法の関知するところではない、とされているため、
時効が過ぎた分については、会社が任意で買い取っても問題はありません。
（ただし、買い取りを行ったという前例を作ってしまうと、
　ほかの方から買い取りを要求されることも起こりえますから、
　個人的にはあまりオススメしません）

ただし、会社規定により法定付与日数を超える日数を付与している場合、
> その法定付与日数を超える部分については、
> 労使間の取り決めにより、買取等の扱いをすることも可能です。
> また、請求時効に達した年次有給休暇については、
> 法的にはその時点で請求権が消滅するものであり、
> それをどのように扱うかは法の関知するところではない、とされているため、
> 時効が過ぎた分については、会社が任意で買い取っても問題はありません。

では時効が過ぎた分についてということで、どういう処理をすればよろしいでしょうか？過ぎた分もありますので。

横から失礼します。
私もこの１月から知人であった院長よりオファーを受け、事務的な事を手伝うということで就職しました。（全くの素人なのに！です）
中に入るといろんな事がその時、その時の判断で処理されていたため、整理が大変でした。業務的にもなかなか有給が取れない業界なため消化しきれないで時効がくる（来ていた）有給を持っていたスタッフがいました。
それをどうするか？
やっぱり「なんか良い感じで処理できないの？」という感じでした。
買い取り、という表現はすでに説明がなされているように違法性が高いです。
そこでこちらでは給与明細にある「調整欄」にて計上しました。内容は買い取り状態なのですが、スタッフたちには院長の気持ちとして、という説明をして了承を得ています。
今後についても時効がきてしまう分のみ、その様に対応していこうと決めました。
ですので、まだ使用できる期間内の有給についてはギリギリまで繰り越して本人に持たせます。
ある程度大きな企業ではきっちり有給もとれるでしょうが、人数的にそうもいかない私くしどもの様なところはきっと経営者の方の心ひとつ、というところが多いでしょう。
お金の管理をしてくださっている税理士さんはおられないですか？アドバイスを受ける事はできないでしょうか？
せっかくの社長様のご好意ですし、うまく処理できる方法があるといいですね・・・・
お役にたたなくて申し訳ありませんが同じような問題に直面されていたので返信させていただきました。
もしかすると私くしどものやり方でも本当はまだまだ問題があるのかもしれませんが。

> では時効が過ぎた分についてということで、どういう処理をすればよろしいでしょうか？過ぎた分もありますので。

法定外の会社任意の処理ですから、支給項目は何でもかまいません。
また、買い取り額をいくらにするかも会社の任意です。
（すでに請求権が消滅している分なので）
ですから、そのあたりは会社と相談なさってください。

ちなみに、弊社の場合は、あとから誰が見てもわかるように、
「有休代休買取」という項目にしてあります。
（時効による消滅および退職時の有休の買い取りも行っていないので、
　過去にこの項目で支給されたことがあるのは代休を買い取ったときだけですが）