使用人時の退職金は、役員就任後数年たっても払えますか？

> 前回も質問をしましたが、未熟な質問の仕方でしたので、質問の意図が全く皆様に伝わらず、申し訳ありませんでした。
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> あらためて、質問をさせていただきます。どうか宜しくお願いいたします。
> 使用人時代の退職金が役員就任時に支払われなかった者が、就任後に日数が経った時点で、支払いを受けることは可能ですか？
> 今度代表取締役の辞任時に退職金を支払うので、ついでに他の役員にも使用人時の退職金を払ってしまおう、ということです。
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> どうか宜しくお願いいたします。


こんばんわ。
税法退職金規定抜粋

（使用人が役員となった場合の退職給与）

9－2－36　法人の使用人がその法人の役員となった場合において、当該法人がその定める退職給与規程に基づき当該役員に対してその役員となった時に使用人であった期間に係る退職給与として計算される金額を支給したときは、その支給した金額は、退職給与としてその支給をした日の属する事業年度の損金の額に算入する。（昭55年直法2－8「三十二」、平19年課法2－3「二十二」により改正）(注)　9－2－35の(注)は、この取扱いを適用する場合について準用する。

（役員が使用人兼務役員に該当しなくなった場合の退職給与）

9－2－37　使用人兼務役員であった役員が、法第34条第1項《役員給与の損金不算入》に規定する使用人としての職務を有する役員に該当しないこととなった場合において、その使用人兼務役員であった期間に係る退職給与として支給した金額があるときは、たとえその額がその使用人としての職務に対する退職給与の額として計算されているときであっても、その支給した金額は、当該役員に対する給与（退職給与を除く。）とする。ただし、その退職給与として支給した給与が次のすべてに該当するときは、その支給した金額は使用人としての退職給与として取り扱うものとする。（平19年課法2－3「二十二」により追加）

(1)　当該給与の支給の対象となった者が既往に使用人から使用人兼務役員に昇格した者（その使用人であった期間が相当の期間であるものに限る。）であり、かつ、当該者に対しその昇格をした時にその使用人であった期間に係る退職給与の支給をしていないこと。

(2)　当該給与の額が、使用人としての退職給与規程に基づき、その使用人であった期間及び使用人兼務役員であった期間を通算してその使用人としての職務に対する退職給与として計算されており、かつ、当該退職給与として相当であると認められる金額であること。

（使用人から役員となった者に対する退職給与の特例）

9－2－38　法人が、新たに退職給与規程を制定し又は従来の退職給与規程を改正して使用人から役員となった者に対して退職給与を支給することとした場合において、その制定等の時にすでに使用人から役員になっている者の全員に対してそれぞれの使用人であった期間に係る退職給与として計算される金額をその制定等の時に支給し、これを損金の額に算入したときは、その支給が次のいずれにも該当するものについては、これを認める。（昭55年直法2－8「三十二」、平19年課法2－3「二十二」により改正）

(1)　既往において、これらの者に対し使用人であった期間に係る退職給与の支給（9－2－35に該当するものを除く。）をしたことがないこと。

(2)　支給した退職給与の額が、その役員が役員となった直前に受けていた給与の額を基礎とし、その後のベースアップの状況等を参酌して計算されるその退職給与の額として相当な額であること。


以上となっています。後は退職金規定の確認をしてください。規定に従業員分の退職金をいつ頃に支払うと明記されている場合は「ついでに」や「今回に限り」での都合支給は難しいと考えます。後は税理士や税務署にご相談ください。
とりあえず。

既に　tonさんからでています通り、役員退職金の損金算入の条件がきめれれています。

別のスレッドでも述べさせていただいておりますが、今件の代表者は退任という事実があって、御社での従業員に対する退職金を何時払うのかの取決めによります。
他の取締役は、退任をしていませんので、いくら従業員分とはいえ数年経過した後では、退職金の扱いをする事が出来ず、その役員に対する賞与となり損金算入はできません。