自己取引の取締役会決議について

難しい問題だと思います。
純粋な法理論としての回答を望まれるなら、それなりの専門書を読んでいただくしかないでしょう。

実務面では、両社代表取締役が同一であれば取締役会の承認を得る必要があると考えます。
ただ、関連会社を子会社として抱えている場合、親会社の役員・従業員が子会社の代表者を兼ねるケースは多々あります。その場合に一々承認決議を取ることは煩雑なため、一方の契約者（会社を代表する代理人）を他方の取締役でもない者で行うことで自己取引とならないよう配慮したりします。Ａ社の代表取締役とＢ社の営業部長などのように。
金額の大小と言われれば、原則は原則として、数万円で決議をしますか？それで何か問題が起こりますか？と考えていただければよろしいのでは。

泉つかさ法務事務所様

ご回答ありがとうございます。

> 金額の大小と言われれば、原則は原則として、数万円で決議をしますか？それで何か問題が起こりますか？と考えていただければよろしいのでは。

おっしゃるとおりですね。小額であればやはり実務的には不要として進めたいと思います。


>　一方の契約者（会社を代表する代理人）を他方の取締役でもない者で行うことで自己取引とならないよう配慮したりします。Ａ社の代表取締役とＢ社の営業部長などのように。

これについては再度質問ですが、この契約だと自己取引とならないということなのでしょうか？

> これについては再度質問ですが、この契約だと自己取引とならないということなのでしょうか？

そうですね、自己取引になるかとか利益相反になるかなどは、主として形式的外形上の捉え方をすることになりますので。

実質的にどうか？は契約段階で問題になるのではなく、事後、意図的に不正な手段として一方を害することについて悪意であった（理解していた）行為が行われたかどうかなどで紛争になるものでしょうね。

この種の理論については、両者の代表取締役、取締役、全株式を有する株主（実際のオーナー）などの行為を含め議論が分かれる部分もあります。
事後の争点となるかどうかなどを誠実にご判断なさって、原則も意識されたうえで処理をされれば問題にはならないと思います。