再就職手当の提出書類について

結論としましては、「どれでもよい」となります。
雇用保険法に定める支給要件としましては
「安定した職業に就いた場合」ですので、
申請者が、安定した職業に就いた（この場合は事業を開始した）と判断する日から
起算すればよいことになります。

従って、しのすけさんが自分が「事業開始した」と思う日を申請書に書き、
それを証明する公的書類が添付されている必要があります。

ご不明な点等ありましたら、また追加でご質問下さい。

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このような申請必要書類については、提出先に確認していただくのが一番確実だと思います。
ケースバイケースで変わる場合もあり得ると思いますので。


参考として、厚生労働省のホームページで公開されている、
「雇用保険に関する業務取扱要領」
http://www.mhlw.go.jp/seisakunitsuite/bunya/koyou_roudou/koyou/koyouhoken/data/toriatsukai_youryou.html
によりますと、事業を開始した場合の再就職手当の支給条件には2つあり、

7052（2）再就職手当の支給要件
② 事業を開始した場合、この要件に該当するのは、
当該事業により当該受給資格者が自立することができると認められたものである場合であり、次のいずれかに該当する場合は、「自立することができると認められるもの」と解して取り扱う。
ａ 受給期間内に開始した事業により被保険者資格を取得する者を雇い入れ、雇用保険の適用事業の事業主となること。ただし、概ね1 年以下の期間を定めて行う事業を除く。
ｂ 登記事項証明書（電子申請による申請の場合に、インターネット登記情報提供サービスの照会番号が付されているときは、添付を不要とする。）（個人事業の場合は開業届の写し（所得税法により税務署に対して開業から1 か月以内に提出するもの））、事業許可証等の客観的資料によって事業の開始、事業内容及び事業所の実在が確認でき、かつ、次のいずれかに該当することにより、1 年を超えて事業を安定的に継続して行うことができる客観的条件を備えているものと安定所長が認めたもの。・・・(以下略)

となっておりますが、申請手続については、

57151（1）支給の手続
イ 再就職手当支給申請書の提出
(イ) 支給申請書の提出
再就職手当の支給を受けようとする受給資格者は、就職日又は事業開始日（事業開始に係る準備期間がある場合であっても、当該準備開始日を含まない実際の事業開始日であって事業所設置に係る日。）の翌日から起算して1 か月以内に、・・・(以下略)

ｄ 受給資格者が事業を開始した場合
(ａ) 被保険者資格を取得する者を雇い入れ、雇用保険の適用事業主となる場合には、雇用保険適用事業所設置届事業主控（電子申請による申請の場合は、添付を不要とする。）被保険者が離職していないか等を確認する場合には、必要に応じて、被保険者に係る賃金台帳、出勤簿又はタイムカードを支給申請書に添付させる。
(ｂ) (ａ)以外の場合であって、57052 イ(ロ)②ｂの要件に該当するものとして支給申請を行う場合
は、登記事項証明書（電子申請による申請の場合に、インターネット登記情報提供サービスの照会番号が付されているときは、添付を不要とする。）（個人事業の場合は、開業届の写し（所得税法により税務署に対して開業から1 か月以内に提出するもの））、事業許可証その他の事業の開始、事業内容及び事業所の実在が確認できる書類その他の事業の開始、事業内容及び事業所の実在が確認できる書類とは、資格、技能等を有することを証明することができる免許証等、事務所の賃貸契約、設備・機器・備品の購入等一定の経費を要したことを証明することができる書類、請負契約、フランチャイズ契約、雇い入れた者の雇用契約書、雇入通知書、労働者名簿であり、必要に応じて支給申請者に提出させる。

となっております。文面だけ見ると「事業を開始した日」から1カ月と読めますが、aの場合は取り扱いが違うのかもしれません。
いずれにしても再就職手当支給申請書に記入する日付は「事業を開始した日」となっております。
https://hoken.hellowork.go.jp/assist/600000.do?screenId=600000&action=saishuTeateLink