給与の締め日・支払日変更後の社会保険料・算定基礎

勉強中の者ですが、コメント付きませんね。
実務経験がないので法令上でのことしかわかりませんが、おそらく間違いなのでコメントが付かないのでしょう。

各月の社会保険料は各月に徴収しなければなりませんから(4月分の保険料を5月分から徴収するという月遅れとかの話は別で)、各月の給料の支払い分に応じて徴収するのが正しいと思います。たまたま5月に4月分と5月分の給料の支払いが重なったというだけでしょうから。

5月27日支払いの給料ですが、御社は月俸制ではなくて、日割り計算なのですか？　月俸制なら日数は関係ないと思うので…
いずれにしろ、7月の保険料の定時改定については、いつの分の給料であるかではなく、現実に4月、5月、6月の3か月に支払われた報酬により計算することになっています。

ただそうなりますと、昨年までは4月から6月の間に支払われていた賃金は3月分(支給日4月10日)、4月分(同5/10)，5月分(同6/10)の3か月分だったのが、今年は3月分(支給日4/10)，4月分(同5/8)，5月分(同5/27)、6月分(同6/27)と、約4か月分の賃金が支払われていることになります。
これを3で割って標準報酬月額を計算すると、社員全員の等級が上がってしまうことになろうかと思いますので、こういう場合どうなるのかは社会保険事務所に確認された方がよろしいと思います。