2社から所得がある場合について

こんにちは。某会計事務所の職員です。

さて、タケロウさんの場合ですが、現在の状況では、年末調整の際に出てくる源泉徴収票という証明書に、9月よりも前の金額が加算されている状態となると思います。そうすると、確定申告をする際に、証明書と食い違う形になりますので、このまま白色申告をするのは好ましくないと考えます。

そこで、現在お勤めのＢ社さんとよくご相談のうえで、9月よりも前の分が「給与であったのか、外注であったのか」の意思統一を行うべきであると考えます。（会社としては、タケロウさんの確定申告の手間を考えて、また、タケロウさんが確定申告を怠った場合には、会社に源泉税の督促が来る可能性があることから、何もなければ、給与として扱うのが一般的だと考えます）

外注であるという合意が得られたのなら、しっかりと会社に対して領収書を切ってください。また、確定申告もお忘れなく。
給与であるとのＢ社の認識でありますなら、給与所得としたうえで、費用相当額を除いた額を給与の額面にして、残りは経費の立替を清算したという扱いにしていただいたらいかがでしょうか？
この方法が、一番税金が安くなります。確定申告も不要です。
たとえば、手取り、３０万　費用１０万でしたら、給与の額面を２０万にしてもらい、１０万円は、必要経費の立替分であるとして、合わせて同じ３０万をもらう方法です。（領収書はすべてＢ社に提出してください）
今は役員とのことですので、役員報酬は変更できませんので、過去の給料の修正という形にはなってしまいますが・・・

長くて済みませんでしたが、Ｂ社としっかりご相談なさって、お互いに納得のできる意思決定を行ってください。

親切丁寧なご回答ありがとうございました。

さっそく話し合いを持ってみます。