契約社員の退職時の有給について

厳密に言うと、雇用契約自体は口頭でも成立します。
民法では書面でなくてはならないという規定はありませんし、
労働基準法で書面で提示しなくてはならないと規定されているのは“労働条件”であって、
“雇用契約”そのものではないんです。
（トラブル回避の意味でも、雇用契約書を作成するのが普通ですけどね）

で、ご質問のケースの場合、契約期限は切れていたものの、
現に勤務を継続していたのですから、労使双方に暗黙の了解があったものと考えるべきで、
雇用関係が終了しているものと認められることはないでしょう。
雇用関係が継続している以上は、1年6ヶ月経過時点で新たな年次有給休暇が付与されることになり、
本人がその消化を申し出れば、認めざるを得ないと考えます。

契約期間が終了しているのにそのまま勤務させることは、
無期雇用契約に切り替わったものとみなされることもありうる状況ですから、
今後はきっちりと契約更新し、
更新されていない場合には就労させないくらいの考えで運用することをオススメします。
辞める可能性があるから、というなら、
とりあえず短期で契約更新しておき、
本人の意思が固まったら本来の期間で契約を結べばよろしいかと思います。

ありがとうございます。

勉強になりました。