保険自己負担について

> ５８歳男性の雇用を考えていますが、前の会社を定年退職しており、保険関係は全て前の会社でかけてもらうので必要ないと言われました。雇用期間の定めなく常用雇用を考えていますが、この場合の扱いはどうなるのでしょうか？（契約社員もしくは嘱託？）いづれの場合も当社で保険加入させるのが義務だとは思うのですが、どのような契約にしたらいいのでしょうか？

1点質問ですが、保険関係というのは健康保険の任意継続のことでしょうか？
58歳だろうと60歳以上であろうと、常用雇用する場合は社会保険の加入義務が生ずると私は認識しています。
健康保険任意継続の話であれば、再就職の時点で資格喪失し、同日付で健康保険・厚生年金等の資格取得が必要だと思います。
御社管轄の社会保険事務所等に確認してみてはいかがですか？