労働時間の起算点について

これまでのお考えのとおりと思います。

午前2時までの勤務で17時以降休憩していない場合：9時間残業

翌日午前8時から勤務し12時から1時間休憩とった場合：午後5時以降が残業

以上が基本です。

回答ありがとうございます。

つまり一日の労働時間の起算点は、
就業規則に定めてある始業時間と考えたらいいということですよね？
ちなみに、それは労基法や通達等で定められていることでしょうか？
できたら、その根拠となるものを知りたいのですが。

当社で新たな勤怠システムの導入が審議されており、
できたら一つずつ、疑問点を洗ってきちんと確認したいという意向がありまして。
ご協力願います。

参考になるアドレスを添付します。
http://blog.livedoor.jp/somu99/archives/51219791.html

御社で「新たな勤怠システムを導入するため」という重要なテーマであることを考えますと、ネットでの検索では、限界があり、また、誤った解釈をしてしまう恐れもあります。
参考になる本を数冊購入し、読み比べることによって理解を深めることが、低コストで、手っ取り早いでしょう。
そして、不明な点は、監督署や勤怠システム作成業者に、確認しておくことが必要とも思います。