質問者です。

下にある返信という緑のボタンを押して書き込まずに、
毎回新しいスレッドを作っていますので、前に書かれている状況説明が分からない人が出てきてしまいますよ。
 
>二年遡って給料の支払いを請求出来るので
>有給休暇も請求していいと。
前後に何を言っているのかを確認した方がいいかと思います。
請求は勝手にすればいいでしょうけれども、雇用関係が終わった後には年休を請求できる日がありません。
どういう意味で請求していいと言っているのか（請求だけはできるor会社に支払い義務がある根拠がある）によって、対応が変わるでしょう。
 
>有給休暇は申請書により、
>書面にて上司に申し入れること。
>口頭での申し入れは認められない。
三庵堂事件では口頭でも年休の意思表示は有効という判例がでていますが、
社労士の先生はどういう意味でこの言葉をおっしゃられたのでしょうか？
 
就業規則に書かれている手続きが優先されるというお考えなのでしょうか？
そうであれば、これまでの運用でも裏付けられますか？
これまでに口頭での年休承認が行なわれていた場合、今回だけ認めないのは問題でしょう。
 
また、今回は請求日と退職日の関係が問題なのであって、請求する形式が問題になっているわけでは無いと思います。
それなのに、先生はなぜ形式について説明したのでしょうか？
状況説明が出来ていない怖れが高いと思いますが、大丈夫でしょうか。
 
>労働局にいけば、労働者のいいなりに
>ならないといけないのか。
そんなことはありませんが、心配なのは退職の経緯です。
 
契約が3年程度更新されていて、（以上と未満かや、更新回数、更新時の説明で話が変わるかもしれませんが）
妊娠を理由とした雇止めの圧力をかけるという、男女雇用機会均等法に反する方法で退職願を出させた、
という点を突かれると弱いのではないでしょうか？
今回は退職願があるので、合意があったと主張できるでしょうけれども、
圧力をかけた時点で問題にされたら危なかったのではないでしょうか。
 
どのような経緯で雇止めを判断し、それのために契約更新時にどのような説明を行い、
雇止めの際は説明をどのように行なったかは確認して、トラブルが起きないようにしておいたほうがいいかと思います。