契約満了の退職願い

「あとで調べてみると雇用保険の関係で給付制限の有無に違いがあることが判明」とは、どのような違いでしょうか？

私個人の考えですが、企業が契約更新を望んでいるにも関わらずこちらがそれを断るという事は、「自己都合退職（失業）」だと認識しています。
企業が契約更新をしないという事ならば、「会社都合の退職（解雇的扱い）」になるでしょうが…。
だから、今の段階では前者の自己都合退職であり、企業側が提示している「一身上の都合により」的な文言を入れても良い事だと思います。
企業側は、解雇（契約満了）ではない退職という証拠が欲しいだけの事。
と、私は思います。

会社も会社ですが、サインをした方にもそれなりの責任はあると思います。少なくとも次回更新を望まず雇用期間も３ヶ月だけだったことは事実だし、希望通り更新せず退職できれば良しとしましょう。被保険者履歴は役所で把握してますから次の所で１年以上働いて給付日額を確定すればいいでしょう。

平成２６年３月に契約社員（直接雇用）として入社。以来３カ月ごとの更新で、今月（６月）で契約満了のため次回更新を希望しない旨を５月２９日上司に告げました。

とあるのですでに1年以上は雇用保険の加入履歴があるとおもわれます。

ですので現時点での給付日額は確定しているでしょう。
otope&okape さんがおっしゃるように、契約満了による雇用契約終了（会社都合）ではないといいたいがために、書類のサインと追加文章を求めたのだと思います。

現状では自己都合と入れても大丈夫だと思います。
契約満了による自己都合退職で、3か月の待機期間は発生しないと思いますが
退職願等はのちのちなにかあるかもしれませんので
自分でも持っておく方がよいと思います