自己都合退職について

雇用契約等で退職の定めがあるはずです。
通常は1ヶ月前の通知だと思います。
（以下は便宜上　１ヶ月という前提で書きます）
　あなたが通知した日から1ヶ月先ならば、問題は
無いのだと思います。
（民法の規定で２週間前の届出でも可なのですが、
　今回はあえて触れません。）
会社が承諾の意思を示さない間は、退職の撤回が
可能なだけで、規定の日数が過ぎて希望日がくれば有効と
なります。

注意が必要なのは、”待ってくれ”と言われて、
会社側が意思保留と思っている場合です。
あなたとしては撤回の意思が無いならば、始めの
通知から１ヶ月後の１０月２４日には退職したい旨を
伝えているので問題は無いと思います。
退職の意思が固いなら改めて念押しした方が良いでしょう。
　会社側は慰留の条件を出すことも可能ですし、
それを受けるかはあなたの判断です。

有給については取得は可能ですが、引継ぎや仕事との
調整は必要なので、無制限に取れる訳ではありません。
可能な範囲では取ることは可能です。

２５日とは、１０月ですね。
１０月ならば、退職に関して罰金は科せられないので
規定があっても違法でしょう。
＞労働基準法第16条
＞使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、
＞又は損害賠償を予定する契約をしてはならない。

基本的には、退職の話を受け取った上司が
処理に困っているのかもしれませんが、
あなたとしては上司に意思を通知して、
規定の猶予期間があるので、退職自体には問題は
ありません。　回答を保留しているのは会社側の
問題ですので、引継ぎ云々で時期を変えるかは自由意志の
範囲で応じるか、応じないか決めれば良いのだと
思います。　

退職に関する書類の発行も労働基準法で遅滞無く出す義務と
なっているので、心配は無いはずです。