長期（3年）の自己都合休職について

まず、会社の就業規則上、休職期間の取り決めがないかどうかの確認が必要かと思います。
ほとんどの会社では休職期間が決められ、その期間までに復職できなければ、退職となります（解雇ではない）。
休職期間については法的な根拠はあいまいで、休職期間の決まりがない場合は、会社の酌量の範囲です。

長期休職の場合、２つのことが考えられるかと思いました。

①休職ではなく退職とする。
戻ってきた際にはまた雇用してくれるという（口約束）ことですので、退職とすると、社会保険料は払わなくて済みます。
デメリットとしては、勤続年数のカウントがリセットされるので、再就職時に給与・退職金その他が１からになる。
また、雇用保険の『失業給付』は、「家事等に専念し、すぐに就職することができないとき」に該当するため、受給資格はありません。

②私傷病による休職とする。
何らかの病気により就労できないという医師の診断書があれば、健康保険組合より失業給付が１年６か月間、給与の2/3支給されます。
しかし、一定期間ごとに医師の診断書の提出が必要です。
事由が事由ですし、「健保をだましてる」ということになりますので、良いことではありません。

就業規則からの判断はお任せするとして・・・
会社や上司の本音を関西弁で推察しますと（私見ですか・・）
　「いままでの功績は評価するけど、３年は長すぎるで。　３年後どうなっているかなんてだれもわからへんし、第一、日本に戻ってくる１００％保証もないんやろ。　一旦、気持ちよく退職してほしいわ。いやなら、だんなに単身赴任させたええんとちゃうんか。ちょっとわがまますぎひんか？」
・・・といった感じでしょうか。
　３年後の再雇用もそのときの経済情勢でどうなるかもわかりませんし、あくまで口約束があってもあまり期待しないほうがいいと思います。

ご質問からはそれるかもしれませんが

なぜ休職という選択が必要なのか？というのが根本的に
記入されていないのでそこが問題なのではないでしょうか？

休職が自身の職の確保だけや退職金の増額などが目当てであれば
上に書かれていた通り、わがままなのでしょうし

そうでなく、会社や取引先などに対する意図がおありなら
その点をきちんと説明したうえで相談されたら良いと思います。

規定に沿わない事をする以上は
なぜそれをするのか？
という根本的な質問に対する回答が非常に重要だと思います。

皆さま ご返信どうもありがとうございます。

休職中は、

　　社会保険料を支払う必要があること、
　　また退職する場合は失業保険の資格がないということ

をあらためて認識しました。

休職期間終了後に復職できず、退職となった場合も

　同様に
　失業保険の資格がないということ

も認識しました。

今回、休職を選択しようとしている理由ですが、
私は、育児休暇取得がこの会社で2人目で、8年前はなかなか
理解をしていただけない中で働いてきました。

今は、女性の取得率ほぼ100％となっています。

今回も、夫の仕事の都合で自分の仕事を辞めざるを得ない
状況となってしまい、女性が働き続けていくにはどういう
方法があるのか、自分なりに調べてみました。

ある会社には

　　　夫の海外転勤の場合には、休職を認める

という規約があることを知りました。

しかも、1社でなく、友人の会社を含め何社もあることも
わかりました。

そこで、自分の会社の規約を調べると

　　　その他やむを得ない事由があり、会社が休職を適当と
　　　認めたとき

とあるので、人事に要望をあげさせていただいているという
状況です。

私個人のわがままだといわれてしまえば本当にその通りです。
会社は、保険料を支払い続けなければならないわけですし
経費がかかりますものね。

また、私の会社でも、シンガポールに支社があります。
そして、今、力を入れていて昨年から社員が赴任し始め
ています。

まだ明確ではありませんが私はそこにいつかチャレンジ
をしてみたいと思っています。

ただ、子供の学校が慣れるまでは生活基盤を整えていきたい
と思うので、休職し、英語力を養ってそこからよく考えて行動を起こしてみたいと思います。

すみません。
まったく、質問から外れてしまいました。

ただ、夫の転勤も3年といっても長引く可能性もありえます
ので期間についてもよく確認しなければいけないのではないか
とも思えてきました。

　　退職についての規約で
　
　　休職期間が満了し、なお休職事由が継続して復職でき
　　ないとき
　
とありました。

休職の延長ができなければ、会社もそして私も保険料を払っただけ
という結果になってしまうんですね。