雇用契約書について

雇用契約書を今からとってもさかのぼった契約になるので無効と思います。
労務提供があったことがわかる物（賃金台帳）などで対応してもらえるようにハローワークに交渉してみては？

また、雇用保険の徴収も不可能と思います。
しかし、取得と喪失を同時にした理由が輪からなのでなんともいえませんが、対象の方から失業保険などの申請で離職票を必要としているのであれば役人と交渉しましょう。

本来、雇用契約は口頭でも成立するものです。ただし、ハローワークなどの役所で手続きを行う場合には書面が必要とされるのは致し方ないところです。

そこで、雇用契約が週3～4日で5時間～8時間で成立していたのであれば、その事実を「雇入通知書」もしくは「労働条件通知書」という形で、遡って作成してはいかがでしょうか？

この「雇入通知書」や「労働条件通知書」というのは、雇用契約書と違って、会社から本人への通知という形（一方通行）になりますので、雇用契約書のように双方の記名捺印が必要というわけではありません。

ですので、こちらの方が雇用契約書より作りやすいですし、法律的な効力は変わらないというメリットもあります。

なお、遡って雇用保険に加入するとなると、保険料の徴収の問題が発生しますが、今さらご本人から徴収できないようであれば、全額会社で負担せざるを得ないかと存じます。

残念かも知れませんが、手続きを怠っていたツケもしくは授業料と割り切るしかないのではないでしょうか？