会社員をやりながらの個人事業主について

こんばんわ。

> よろしくお願いします。１１月から現在の仕事（会社員）を続けながら個人事業主として起業する予定でおります。基本情報としまして現在の職場は社員50名程で社会保険（健康保健・厚生年金）に加入しております。毎月の給料から前述の保険料・雇用保険料・所得税・住民税等が天引きされております。従って毎年年末には年末調整をされ、源泉徴収票が発行されており、毎年６月くらいに住民税の税額の書かれた書面（市役所が発行？）が配布されております。以上をふまえまして、できる限り職場には知られずにいたいと考えており税務に詳しい方がおりましたらご指導ください。
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> ①会社員としての給与所得に関しましては源泉徴収されておりますが、個人事業主として確定申告を行う際、給与所得欄にも源泉徴収票の金額を記入し合算で申告するのでしょうか？またそうであるならばもちろん事業所得分の所得税の請求がまるまるくると思うのですがそれは納付書という形で自宅に届くのでしょうか？（会社に請求がいくことはないでしょうか？）


書かれた通り事業所得と給与所得を合算し確定申告となります。年末調整は給与分だけですから他の所得がある場合は合算して申告となります。その際の追加納付は会社や自宅に届くのではなくある意味その場で納付となります。確定申告は３月１５日が期限ですが納付期限も３月１５日が期限です。なので１５日に申告をして追加納付がある場合はその場で・・金融機関が間に合えばそちらでも可能・・納付となります。口座引き落としをする場合は４月になります。


> ②住民税に関してなのですが申告書の「給与所得以外の所得は普通徴収にする」という個所にチェックを入れれば、６月に市役所がら会社に届くであろう書面には会社員としての前年所得、及びそれに係る住民税額が記載されないのでしょうか？（事業所得にかかる分の住民税は納付書で自宅だと思うので会社に合算でくることはないでしょうか？）


基本そうなります。ですが会社に発覚しないとは断言できません。


> ③社会保険（健康保健・厚生年金）に関しては給与所得にのみ係るという解釈でおります。特に注意せずとも会社に対し不自然な金額の書面が届くようなことはないでしょうか？


こちらは税務ではありませんので不案内です。２か所の保険に加入することはありませんので市町村か社会保険事務所に一般論として聞いてみてはどうでしょう。


> ④①～③の質問やその他さまざまな問題を総合的に考えて会社に知られずに個人事業というのは可能でしょうか？また税務・法務で注意点等ございましたらご指導ください。

ある程度防ぐ手立てはありますが １００％発覚しないとは断言できません。また業務内容にもよりますが消費税課税事業者となることも視野にいれる必要があるでしょう。本業中に事業対応をせずともよいのか誰か代理として専従者の必要性の考慮もあるでしょう。それにより届け出関係も変わります。

とりあえず。

税務問題をクリアすると同時に、お勤め先の就業規則や雇用契約を確認する必要があります。
大抵は兼業は禁止または許可が必要となっていることが多いです。
この場合、お勤め先に内緒で兼業した場合、就業規則または雇用契約違反で懲戒対象です。

兼業や複数の会社に勤めた場合、当然ですが総収入が増えるので、現在お勤めの会社が支払った給与をベースに住民税などを算定したものと、役所が算出した税額に乖離が生じるため、絶対に会社に通知が行かない保証はありません。(何らかの理由で税額や納付について会社が役所に問い合わせることもあります)

なので、内緒で兼業はお勧めしません。

百歩譲って、内緒で兼業する場合でも、家族・親類の経営する法人の役員就任とか、家賃収入が入るとか、執筆活動による原稿料収入が生じるなどと言った理由を掲げて、副収入が入りますと会社に報告し、了承を得るのが無難です。
但し、従業員が競業に就くことは絶対に禁止なので同業を起こすのであれば被雇用の立場を続けることは不可能です。

これらの点を全てクリア出来なければ、兼業はおやめになった方が良いと思います。