代休消化・有給消化中の転職

働くことは可能と思いますが、転職先はその事をご存知でしょうか？

まず、道義的責任以外の転職先への迷惑となる可能性があることを説明される必要があると思います。

あと、雇用保険は加入できないと思います。

雇用保険は、被保険者番号を共有している為、前職での喪失処理を
行わないと加入する事が出来ないためです。

年金関係や健康保険の２重払いも後々の手続き上、問題があるような気がするのですが。（このへんは詳しくありません。。。）

転職先が一時的な兼業状態を了承しているのであれば、
１月～２月までの間を契約社員とし、３月から正社員として
正式に雇用する事で、保険関係の加入要件も３月からと
する事が出来ます。

２ヶ月以内の期間を定めて雇用される人は加入要件から
除外されています。

ただ、歪曲した解釈に近いので、通常は正社員雇用を前提にされている状況なので、あまり勧められる内容ではありません。

ｋ．ａｑｕａ様

退職は自己都合であり、年休消化は会社との十分な打合せで、双方納得の上処理すればよいと思いますますし、次の仕事の関係から考えると、早くすっきりしたほうが、転職先の賞与・考課等への影響の上で、こだわると逆に損になる場合もあるので十分に検討したほうが良いのではないかと思います。
ただし、代休は意味合いが違うと思います。代休と名の通り、休日に出た分の代わりの休みであり、所定時間分の賃金はもらっていないのではないでしょうか？（残業分や休日加算分はもらっていると思われますが・・）これでは、労働の対価について決着していないことになります。給与の処理も確認したほうが良いのでは？と思います。