失業保険と健康保険について

こんにちわ。
私のわかる範囲内でお答えしようと思います。

> 退職して失業保険を貰いながら職探しをしようと思っていたら、退職予定日の２週間後に契約社員の空きがあるので仕事をしないかと誘われました。退職後にこの契約の仕事について、もしこの仕事を２ヶ月ぐらいで辞めてしまった場合、前職の失業保険は貰えなくなるんですね？

まず、退職されてから2週間後に契約社員となる予定があらかじめあるのであれば、退職してから最初に職安へ求職の申し込みをしてから7日間は待期ですし、離職理由が何であるのかはこの質問内容からは判断できませんが、単に自己都合であれば給付制限もあるはず。
したがって、受給するほどのメリットもありません。

また、「失業」に値しないと考えられるのではないでしょうか？

ちなみに「失業」とは雇用保険法第4条において

この法律において失業とは、被保険者が離職し、労働の意思及び能力を有するにもかかわらず、職業に就くことができない状態にあることをいう。

と定義されています。

2週間後に再就職が決まっているのだからその間に就職活動なんてしないですよね。一生懸命就職活動したけど就職できなかったから基本手当などの失業等給付が支給されますので・・・。

次に、最終就職後にすぐ離職したらどうなるのかという点については、ご心配ありません。

離職している期間が2週間なので算定基礎期間は通算されます。

ただし、再就職されてからの賃金が低くなるのであれば、再就職先を辞められた後に受給される基本手当の額は下がると考えられます。
基本手当の日額を算出する際の賃金日額は、算定対象期間において被保険者期間として計算された最後の6月に支払われた賃金を180で除して得た額となるからです。

ご返答ありがとうございます。
説明不足でしたので補足します。
勤続25年7ヶ月で退職して、失業保険を貰わないまま派遣社員で働いて1年で辞めた場合でも、失業保険でもらえる勤続年数は継続した26年分で計算してもらえるのでしょうか？